8-pn

8-Prenylnaringenin

8-PN, das Hopfenestrogen, auch Hopein genannt

8-Prenylnaringenin (8-PN) kommt praktisch ausschließlich im Hopfen vor. Es befindet sich in den drüsigen Teilen der Dolden der weiblichen Hopfenpflanze und kann wohl auch während der Trocknung der Dolden zusätzlich gebildet werden.
8-PN ist ein Estrogen, das die höchste Wirksamkeit aller pflanzlicher Metaboliten aufweist. Gegenüber dem wirksamsten Estrogen des Menschen, dem 17ß-Estradiol, ist es 70 mal weniger wirksam und etwa halb so wirksam wie Estriol.
8-PN ist ein reines Estrogen, bindet also nicht an andere als an die Estrogenrezeptoren.
Die strukturelle Aufklärung der Substanz erfolgte 1997. Die Struktur war zwar vorher schon bekannt, nicht aber deren hormonelle Eigenschaften.

Diese Hormonwirkung war aber schon lange vom Hopfen und vom gehopften Bier her bekannt. So trat bei den Münchener Bierkutschern Signale der Verweiblichungen bis zur Gynäkomastie auf und bei den Hopfenpflückerinnen kam es in der Erntezeit zu Unregelmäßigkeiten im Menstrualzyklus, wodurch viele unerwartete Schwangerschaften entstanden.
Inzwischen wurden die Brauprozesse umgestellt und die meisten auf dem Markt verfügbaren Biersorten werden nicht mehr nur mit Hopfen oder alkoholischen Hopfenextrakten gebraut. Stattdessen werden CO2-Extrakte aus Hopfen hergestellt, in denen die Bitterstoffe, aber nicht mehr 8-PN vorhanden sind.

Die Nutzung von 8-PN für die Medizin ist vielfältig möglich, da die Substanz sich sehr gut für das „local drug targeting“ eignet (dermale und vaginale Anwendung), eine deutliche Gewebespezifität besitzt (Knochen> Uterus) und daher ein neues Behandlungsregime in der HRT ermöglicht. Zusätzlich kann 8-PN als Nahrungsergänzungsmittel die estrogenen Defizite bei älteren Männern ausgleichen.

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